Die erste dokumentierte automobile Fernfahrt der Welt fand in Deutschland im August 1888 statt, als Bertha Benz, die Ehefrau von Karl Benz, dem Erfinder des ersten patentierten Motorwagens (des Benz Patent-Motorwagens), mit ihren beiden jugendlichen Söhnen Richard und Eugen im dritten experimentellen Benz-Motorwagen (mit einer Höchstgeschwindigkeit von 10 Meilen pro Stunde und zurück) von Mannheim nach Pforzheim fuhr, jedoch ohne die Zustimmung und das Wissen ihres Mannes.
Ihr offizieller Grund war, dass sie ihre Mutter besuchen wollte, aber inoffiziell wollte sie Werbung für die Erfindung ihres Mannes machen (die zuvor nur auf kurzen Probefahrten eingesetzt worden war), was ihr gelang, da das Automobil danach einen großen Aufschwung erlebte und sich das Familienunternehmen Benz schließlich zur heutigen Firma Mercedes-Benz entwickelte.
Gegenwärtig gibt es in Baden-Württemberg eine ausgeschilderte, landschaftlich reizvolle Route, die als Bertha Benz Memorial Route bezeichnet wird, um an ihre historische erste Straßenfahrt zu erinnern.
Die erste erfolgreiche nordamerikanische Transkontinentalreise mit dem Automobil fand 1903 statt und wurde von H. Nelson Jackson und Sewall K. Crocker in Begleitung eines Hundes namens Bud gefahren.[4] Die Reise wurde mit einem Winton-Reisewagen aus dem Jahr 1903 durchgeführt, der von Jackson als „Vermont“ bezeichnet wurde. Die Reise dauerte insgesamt 63 Tage zwischen San Francisco und New York und kostete 8.000 US-Dollar. Die Gesamtkosten beinhalteten u.a. Lebensmittel, Benzin, Unterkunft, Reifen, Teile, andere Vorräte und die Kosten für den Winton.
Die erste Frau, die die amerikanische Landschaft mit dem Auto durchquerte, war Alice Ramsey mit drei weiblichen Passagieren im Jahr 1909. Ramsey startete vom Hell’s Gate in Manhattan, New York, und reiste 59 Tage lang nach San
Neue Autobahnen in den frühen 1900er Jahren trugen dazu bei, den Autoverkehr in den Vereinigten Staaten voranzutreiben, vor allem den Reiseverkehr über Land. Die 1926 in Auftrag gegebene und Ende der 1930er Jahre vollständig gepflasterte U.S. Route 66 ist eine lebende Ikone des Road Tripping der frühen Neuzeit.Autofahrer wagten es, im Urlaub querfeldein zu fahren, aber auch nach Kalifornien und an andere Orte zu wandern. Die moderne amerikanische Autoreise begann Ende der 1930er und bis in die 1940er Jahre hinein Gestalt anzunehmen und läutete eine Ära einer Nation in Bewegung ein.
Infolge dieses neuen Stils des Urlaubs auf der Straße begannen viele Unternehmen, straßenmüde Reisende zu bedienen. Zuverlässigere Fahrzeuge und Dienstleistungen erleichterten Fernreisen für Familien, da die Zeit, die für die Durchquerung des Kontinents benötigt wurde, von Monaten auf Tage reduziert wurde. Innerhalb einer Woche kann die durchschnittliche Familie zu Zielen in ganz Nordamerika reisen.Die größte Veränderung der amerikanischen Autoreise war der Beginn und die anschließende Erweiterung des Interstate Highway Systems. Die höheren Geschwindigkeiten und die kontrollierte Zufahrt auf der Interstate ermöglichten es, größere Entfernungen in kürzerer Zeit und mit verbesserter Sicherheit zurückzulegen, da die Autobahnen geteilt wurden.
